Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат карбоксильные группы — СООН. Их различают по строению углеводородного остатка, по числу карбоксилов, наличию дополнительных функциональных групп (гидроксильных ОН, аминных NH2 и др.). Обладают слабыми кислотными свойствами.

Предельные (насыщенные) карбоновые кислоты — соединения, в молекулах которых карбоксильные группы связаны с радикалами предельных или циклических углеводородов (см. Углеводороды, Насыщенные углеводороды), например СН3СООН — уксусная кислота. В непредельных (ненасыщенных) кислотах карбоксильные группы связаны с остатками, содержащими одну или более двойных или тройных связей (см. Ненасыщенные углеводороды): СН2=СООН — акриловая, НС≡С—СООН — пропаргиловая кислота; а в ароматических кислотах — с радикалами ароматических соединений, например:

Молекулы ди- (двуосновных) и поликарбоновых кислот содержат две и более карбоксильные группы:

Когда в углеводородных остатках карбоновых кислот присутствуют другие функциональные группы, их наименование входит в названия кислот. Так, содержащие гидроксильную группу кислоты называются оксикислотами (СН2ОН—СНОН—СООН — глицериновая), аминогруппу — аминокислотами (H2N—СН2—СООН), альдегидную группу (см. Альдегиды) — альдегидокислотами и т. д.

Разнообразие функциональных групп и их различное расположение (см. Изомерия) в углеводородных остатках являются причиной разнообразия как физических, так и химических свойств кислот.

Несмотря на то что карбоновые кислоты относятся к слабым кислотам, различие в их кислотности может быть очень велико. Так, трихлоруксусная кислота Сl3С—СООН в 700 раз сильнее уксусной СН3—СООН. Ароматические кислоты, как правило, сильнее алифатических (см. Алифатические соединения:), а дикислоты с близко расположенными карбоксилами (НООС—СООН — щавелевая, НООССН2СООН — малоновая) намного сильнее монокарбоновых кислот.

Карбоновые кислоты образуются при окислении альдегидов:

Эта реакция протекает очень легко, и при окислении спиртов часто сразу получают кислоты, а не альдегиды:

СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н20

Гидроксильные группы в карбоксиле могут замещаться на другие остатки с образованием производных карбоновых кислот:

Если для реакции вместо монокислоты (одноосновной) взять дикислоту (двуосновную), а вместо спирта и амина — двухатомный спирт и диамин, то могут быть получены полимеры, в том числе полиэфиры, на основе которых получают синтетические волокна (см. Волокна химические, Спирты, Полимеризация) .

Производные многих карбоновых кислот, особенно алифатических, содержатся в таких природных соединениях, как жиры и белки. Следовательно, карбоновые кислоты и их производные играют важную роль в физиологии животных и растений. Эти вещества широко используются также для получения лекарственных препаратов (салициловая кислота и ее производные), витаминов (аскорбиновая кислота — витамин С), моющих средств и т. д.