Изомерия

Теория химического строения, созданная в 60-х гг. прошлого века выдающимся русским химиком А. М. Бутлеровым, дала научное объяснение явлению изомерии. Оно заключается в существовании химических соединений, имеющих один и тот же качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличающихся друг от друга строением, а следовательно, и свойствами. Такие соединения называются изомерами.

Например, состав С2Н6O и соответственно молекулярную массу 46.07 имеют два различных изомерных органических вещества: этиловый спирт — жидкость, кипящая при 78° С, смешивающаяся с водой в любых соотношениях, и диметиловый эфир (см. Эфиры) — газ, почти нерастворимый в воде и существенно отличающийся от этилового спирта по химическим свойствам.

Изомеры были известны и до Бутлерова. Еще в 1822 г. немецкий ученый Ф. Вёлер показал, что серебряные соли гремучей кислоты AgONC и изоциановой кислоты AgNCO имеют одинаковую молекулярную массу, один и тот же состав, но совершенно разные свойства.

В 1823 г. Ф. Вёлер и его соотечественник Ю. Либих открыли явление изомерии (термины «изомерия» и «изомер» предложил в 1831 г. шведский ученый Я. Берцелиус).

А. М. Бутлеров не ограничился объяснением известных случаев изомерии. Он предсказал, в частности, что могут существовать два изомерных бутана С4Н10, три изомерных пентана С5Н12, четыре изомерных бутиловых спирта С4Н9ОН и т. д.

Согласно теории Бутлерова, свойства веществ зависят не только от их состава, но и от химического строения, т. е. от порядка соединения атомов в молекулах и их взаимного влияния. Этим и объясняются случаи изомерии органических соединений.

Как уже говорилось, есть три изомерных пентана — один с неразветвленной цепью (нормального строения) и два с разветвленной (изостроения):

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле число возможных изомеров сильно возрастает. Углеводород эйкозан С20Н42, например, имеет 366 319 изомеров.

В органической химии существует структурная изомерия, которую делят на скелетную изомерию и изомерию положения. В первом случае изомеры отличаются друг от друга последовательностью атомов углерода; изопентаны — пример скелетной изомерии. При изомерии положения химические соединения одного и того же состава отличаются друг от друга положением в углеродной цепи кратных связей, неуглеродных заместителей и функциональных групп, например:

Кроме структурной изомерии возможна пространственная (см. Стереохимия).

Явление изомерии, в частности, обусловливает огромное многообразие органических веществ. Сейчас их насчитывается около 7 млн.