БЕНЗОЛ

Материал из Юнциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Бензол C6H6 — простейший ароматический углеводород (см. Углеводороды; Ароматические соединения). В бензоле содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода. Это — бензольное ядро. Циклическую формулу бензола с чередующимися простыми и двойными связями предложил в 1865 г. немецкий химик А. Кекуле. По современным представлениям шесть π-электронов трех двойных связей бензола, находясь в сопряжении, образуют единую π-электронную систему.

Бензол был открыт в 1825 г. английским физиком и химиком М. Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В 1833 г. немецкий физико-химик Э. Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты, от которой и произошло его название. В 1866 г. М. Бертло осуществил синтез бензола из трех молекул ацетилена.

Бензол — бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом, замерзает при 5,5° С, кипит — при 80,1° С. Хорошо смешивается с эфирами и другими органическими растворителями.

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnHn-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4, проявляет свойства, присущие насыщенным углеводородам. Так, бензол устойчив к действию окислителей, легче вступает в реакции замещения, чем присоединения, и т. п. Эти особые свойства бензола и других ароматических соединений объясняются относительной устойчивостью в химических реакциях бензольного ядра.

Бензол получают при коксовании каменного угля, а также из алифатических и алициклических углеводородов нефти (см. Алифатические соединения; Нефтехимия). Сейчас в промышленности освоен химический синтез бензола из насыщенных углеводородов и циклопарафинов — риформинг.

Бензол — важнейшее сырье химической промышленности. Атомы водорода в бензоле легко замещаются на хлор и другие галогены, на сульфо-, амино-, нитро- и многие другие функциональные группы. Хлорбензол, гексахлорбензол, фенол, анилин, нитробензол... Таковы лишь некоторые производные бензола, используемые в химической промышленности для производства пластических масс и красителей, стиральных порошков и лекарственных препаратов, искусственных волокон, взрывчатых веществ, химических средств защиты растений и т. д. В лабораториях бензол широко используется в качестве растворителя. Пары бензола ядовиты, и, работая с ним, надо соблюдать осторожность.