Альдегиды

Альдегиды — класс органических соединений, в молекулах которых содержится карбонильная группа связанная с органическим радикалом

и атомом водорода. Свойства альдегидов во многом сходны со свойствами кетонов. У альдегидов карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом, у кетонов — с двумя углеводородными радикалами:

Группу атомов называют функциональной группой альдегидов. «Альдегид» — сокращение от латинских слов, означающих «спирт, лишенный водорода». Действительно, если сравнить химические формулы альдегида и соответствующего ему спирта (имеющего то же число атомов углерода в молекуле), то можно видеть, что они отличаются друг от друга на два атома водорода: CH2O — муравьиный альдегид, CH3OH — метиловый спирт. Однако строение их различно: в молекуле спирта атом кислорода соединен с атомом углерода простой связью, а в альдегиде — двойной:

Карбонильная группа определяет специфические свойства альдегидов: за счет разрыва двойной связи они легко вступают в реакции присоединения.

Простейшие альдегиды: HCHO — муравьиный, или формальдегид; CH3CHO — уксусный, или ацетальдегид. Они приобрели наибольшее практическое значение. Некоторые высшие альдегиды применяются как душистые вещества.

В отличие от кетонов альдегиды легко окисляются, превращаясь в карбоновые кислоты. Так, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота, которая широко используется в промышленности и быту:

Альдегиды склонны к полимеризации. Например, формальдегид превращается в параформальдегид и т. д.

Основной промышленный способ получения формальдегида — окисление метилового спирта кислородом воздуха в присутствии металлических катализаторов. Формальдегид — бесцветный газ с резким, неприятным запахом, хорошо растворимый в воде. Он обладает антисептическими (обеззараживающими), а также дубящими свойствами.

40%‑ный раствор муравьиного альдегида, называемый формалином, применяется для дезинфекции, для консервирования анатомических препаратов, в сельском хозяйстве для протравливания семян перед посевом.

Формальдегид используется, в частности, в промышленности для производства пластических масс (полиформальдегида, фенолоформальдегидных и других полимеров).

Уксусный альдегид можно получить присоединением воды к ацетилену в присутствии катализатора (солей ртути):

CH ≡ CH + H2O → CH3CHO

Эта реакция была открыта русским ученым М. Г. Кучеровым в 1881 г. и носит его имя — реакция Кучерова.

В настоящее время в промышленности уксусный альдегид все более получают каталитическим окислением этилена:

2CH2 = CH2 + O2 → 2CH3CHO