Присоединение

Материал из Юнциклопедии
(перенаправлено с «ПРИСОЕДИНЕНИЕ»)
Перейти к: навигация, поиск

Присоединение — реакция, в результате которой из двух или более молекул исходных веществ образуется одна более сложная молекула нового соединения. В органической химии такие реакции характерны для молекул с двойными и тройными связями. Примеры — присоединение брома к этилену:

Н2С = СН2 + Вr2 → Н2СВr — СВrН2

или же известная реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова):

(образующийся в этой реакции спирт быстро превращается в ацетальдегид, см. Альдегиды). В реакцию присоединения вступают и другие группы, содержащие двойные или тройные связи, в частности карбонильная >С=О, нитрильная —С≡N и т. д. Причина легкости присоединения молекул реагента к ненасыщенным (непредельным) соединениям заключается в меньшей прочности второй и третьей связей.

В бензоле и других ароматических соединениях система связей настолько прочна, что они легче вступают в реакции замещения. В реакциях же присоединения они участвуют лишь под воздействием больших энергий. Например, бензол присоединяет хлор только при облучении ультрафиолетовым светом:

В реакцию присоединения также легко вступают циклические органические молекулы с малым циклом. Например, легко присоединяет водород циклопропан, превращаясь в линейный углеводород:

В таких соединениях связи, образующие цикл, намного слабее одинарных связей линейных молекул.